Sejak pertama kali diselenggarakan pada 1996, Piala AFF telah terjadi menjadi event sepak bola bergengsi di area kawasan Asia Tenggara. Namun, di area balik gemerlap kompetisi ini, terdapat banyak kontroversi yang dimaksud mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat pada Asia Tenggara, bahkan terlibat pada dua di tempat antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, mereka harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura di tempat Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, kemudian Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menyebabkan Myanmar gagal melaju ke final pasca kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di area Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand dalam fase grup. Dengan kedua pasukan telah meyakinkan tempat pada semifinal, pertandingan menjadi event strategi untuk menentukan lawan di dalam sesi berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di area menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang tersebut kemudian mengalahkan mereka pada semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang digunakan dianggap tidak ada adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari juga mengupayakan wasit dari belakang, sehingga dengan segera diusir dengan kartu merah. Pertarungan yang awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser dalam Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia lalu Malaya diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di dalam Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang tersebut diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di dalam pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai berunjuk rasa dari pihak Indonesia, hasil masih tidaklah berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand juga Singapura juga bukan lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial untuk Singapura di tempat menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes langkah yang disebutkan hingga pertandingan tertahan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menghadirkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan peringkat juara dengan agregat 3-2.
